女装趣味の僕とハッピーメールのSっ子美少女が福岡で女装デート

女装癖というものをご存知だろうか。
なんて聞くまでもなく、大体の人は知ってると思う。

テレビやネットで取り上げられる事も多いし、女装した姿を自らネットにアップしてる人も少なからずいる。
かくいう僕も、女装趣味にハマっている男子の一人だ。

誤解されがちなんだけど、女装癖があるからって、男性を恋愛対象にしてるわけじゃない。
中にはそういう人も居るけど、少なくとも僕は女の子が好きだし、男と付き合うとかセックスするとか、考えただけでも無理だ。

そして、僕としては、自分の彼女には僕の性癖を知って欲しいと思っている。
出来るなら、女の子の格好をして一緒に隣を歩きたい。

自分で言うのも何だけど、僕の女装は結構クオリティが高いと思う。
露出の少ない冬場なら100%女性に見られる自信があるし、街を歩いててナンパされた事も少なからずある。

とはいえ、理解してもらうのはなかなか難しい。
前の前の彼女は、女装癖には難色を示しながらも一応受け入れてはくれた。
ただ、自分の前では女装とかは一切しないでくれと言われた。
前の彼女には、カミングアウトした翌日に別れを告げられた。

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だから、ハッピーメールに登録したは、我ながら合理的だったと思う。
プロフに『女装癖のある男性です。彼女募集中』って書いておけば、『女装癖男無理ぃ』な女の人は最初から振るい落とされるわけだから。

かくして僕は、ハッピーメールで彼女探しを始めた。
ハッピー日記に自分の女装写真を載せたりもした。

しばらくして、さくらちゃんという24歳の女の子が僕に会ってみたいと言ってくれた。
『女装についてはOKです。女の子の格好でデートするのも問題ないですよー。一度会ってみて、まずはお友達から始めませんか?』
みたいな内容が送られてきた。

僕らは西鉄福岡駅で待ち合わせした。
ウィッグを着け、メイクもバッチリ。
パッド入りのブラとパンティの上から、お気に入りのニットとハイウエストのワンピースを着て、黒いニーソックスを履いた。
身長を抑えるために、足元はローファー。

どこからどう見ても女の子になった僕は、最寄の駅から電車に乗った。
今日は、さくらちゃんが西鉄福岡駅まで車で迎えに着てくれる事になっていた。

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僕が待ち合わせの場所に行くと、さくらちゃんは先に到着していた。
「ごめんね、待った?」
僕はどきどきしながら車に乗り込む。
芳香剤じゃなく、アロマオイルのいい匂いがした。
「ううん、私も今来たところだよ。うわー、歩ちゃん、そのスカートすごく可愛い!」
「えー、ホント?これお気に入りなんだー!嬉しい」
まるで女子会。
まさしく僕の望んでいたデートだった。

写メを交換した時も思ったけど、さくらちゃんはすごく可愛い。
髪がさらさらで、目が大きくて、肌も綺麗だ。
僕としては、某アイドルグループの不動のセンターって言われてた子に似てると思うんだけど、さくらちゃんに言ったら、一度も言われたことないよって笑われた。

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白い丸襟のついた深緑のワンピースが、清楚な彼女にすごく似合ってる。
お忍びで修道院を抜け出してきたシスターみたいだ。
「さくらちゃんのワンピースも可愛いよ~。どこで買ったの?」
「これはねー、確かマリアノシティだったと思う。わけアリ品でファスナーが歪んでたから自分で直して着てるんだ」
「えー、なにそれすごーい!!」
こんなふうにきゃっきゃしながら、僕らはまずランチしに行った。

西新駅のすぐそばにあるストロベリーフィールズ。
二人で二種類のパスタをシェアして食べて、デザートのショートケーキとパフェも取り合いっこしながら食べた。
女装して外出した事は何度もあるけど、こんな風に女の子とデートするのは初めてだ。
すごく楽しい。

ランチの後、キャナルシティ博多へショッピングに行った。
見るのは当然、レディースファッションオンリーだ。

僕がとある店で試着室を使っていると、さくらちゃんがするりと中に滑り込んできた。
「えっ!?」
僕は驚き、下ろしかけていたファスナーを慌てて戻す。
さくらちゃんは屈託なく笑って、手に持ったブラウスを広げて見せた。
「他の試着室空いてなかったから。一緒に着替えていいでしょ?」

その店の試着室はやたらと広かったので、確かに二人くらい一緒に着替えても支障はない。
とはいえ、いくら僕が身も心も女の子になっている状態であっても、さくらちゃんは僕にとっては恋愛対象になりうる女の子なわけで、そういう子が目の前で服を脱ぐというのは、男として嬉しさと恥ずかしさと戸惑いが…

なんて考えているうちに、さくらちゃんは僕に背中を向け、髪をたくしあげて綺麗なうなじを見せると、
「ファスナー下げてくれる?」
と言ってきた。
ふわりと甘い匂いがする。
僕はそれ以上何も考えられなくなって、言われた通りファスナーを下ろした。
ほっそりした白い背中が現れ、V字に割れたワンピースの間から白いブラジャーが覗く。

さくらちゃんは何でこんなに無防備なんだろう。
僕の事を完全に女として見ているからか。
だとしたら、女装趣味の男として喜ぶべきなのか、異性を恋愛対称にしている男として嘆くべきなのか。
それともまさか、誘ってるとか…?
「ありがとー」
警戒心のかけらもないさくらちゃんの声にハッとして、僕は慌てて後ろを向いた。
背後から衣擦れの音がする。
さくらちゃんが着替えている気配。
シャンプーの香りと体温。
女物のパンティの中で、僕のムスコがむくむくと大きくなってしまった。
やばい!!どうしよう!!
僕が前かがみでアップアップしていると、さくらちゃんが後ろから声をかけてきた。
「どう?似合うかな?」
僕は下半身は後ろを向いたまま、上半身と首を限界までひねって、さくらちゃんに顔を向けた。
「!!!」
試着したスタンドカラーの白いドレスシャツの下は、白いパンティとアーガイルチェックの靴下のみ。
まるで、少年漫画で描写される女子更衣室の中の人みたいな格好をしていた。

よくよく思い起こせば、さくらちゃんはブラウスしか持ち込んでいなかった気がする。
ワンピースを脱いでブラウスだけ試着すれば、当然そういう格好になるんだけど…。
「ちょっとシックすぎるかなぁ。私が持ってるネイビーのスカートと合いそうなんだけど」
僕の戸惑いをよそに、さくらちゃんはくるっくるっと動いて、鏡に前後左右を写している。
純白のパンティに包まれた丸いお尻がぷりぷり振られて、僕はますますどうしていいのかわからなくなった。
「歩ちゃんは着替えないの?」
「え?あ、う、うん。やっぱりもうワンサイズ大きいのにしようかなって」
「んー?ちょっと貸して」
さくらちゃんは、僕が壁にかけておいたハンガーから試着用のスカートを外して、未だに後ろを向いたままの僕の腰にあてがった。
「大丈夫そうだよ。着てみたら?」
「いやでも、ほら、やっぱり他の試着室で着替えようかな」
「えー、何恥ずかしがってるのっ!」
さくらちゃんはそう言って、いきなり後ろから抱きついてきた。
「ひゃあっ」
僕は、それこそ女の子みたいな声を出してしまった。
さくらちゃんの右手が僕の勃起したペニスに触ってきたからだ。

「あれえ?歩ちゃん勃ってる」
声をひそめて、僕をからかうように、スカートの上から硬い膨らみを撫で付けてくる。
背中には、さくらちゃんの控え目なおっぱいが押し付けられていた。
「さ、さくらちゃん何やってんの」
「歩ちゃんこそ、何で勃ってるの?」
「……っ」
答えられない僕を、さくらちゃんはぐいっと引っ張って鏡の正面に立たせた。
なすがままになっている僕のスカートをめくりあげる。
白と水色のストライプのパンティが、興奮した男性器を包み込んでいびつに歪んでいた。
「下着も女の子用なんだね。ねえ、ナプキンも着けた事ある?」
「そ、そんなことしないよ」
「ふうん…」
さくらちゃんは僕の下着をずり下げて、いきりたったペニスをぼろんと露出させた。
鏡の中には、男性器を生やした女の子が泣きそうな顔をして佇んでいる。
「歩ちゃん、すっごく可愛い」
そう言って、さくらちゃんは僕のペニスをしごきだした。
「さくらちゃん!こんな所で…ダメだよ!」
「だってこんなにカチカチじゃ外に出られないでしょ?いい子だからじっとしてて」

僕はただ、女装してデートがしたかっただけなのに。
どうして試着室でチ〇ポをしごかれているんだろう。

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羞恥と快感で何も考えられなくなった僕はただ俯き、はぁはぁと荒い呼吸を繰り返した。
「見て、歩ちゃんの感じてる顔、可愛い」
言われて顔を上げると、困ったような顔で目をトロンとさせた自分と目が合った。
僕より頭一つ分背が低いさくらちゃんの目が、僕の肩口からじっと僕の痴態を見つめている。
その視線で、一気に精子がこみ上げてきた。
「さくらちゃん、ダメ、もう出ちゃう…!」
「イキそうなの?いいよ。じゃあ…ここに出して」
さくらちゃんは空いている方の手で、壁にかけられていた使い捨てのフェイスガードを取ると、僕の足元にふわりと落とした。
「イク時はちゃんと自分の顔見ながらね」
口調は柔らかいのに、何故か逆らえない。
僕は言われたとおり、自分の情けない顔を見つめながら白濁液を撒き散らした。

何がなんだか分からないまま射精させられて放心状態の僕を、さくらちゃんは清流公園に連れて行った。
ベンチに座ってぼんやり那珂川を見つめながら、さくらちゃんが買ってくれた温かい紅茶を飲む。
「ごめんね、嫌だった?」
「…嫌ってわけじゃないけど…」

射精までしておいて、嫌も何もない。
というか、あの時は僕自身物凄く興奮していた。
ただ、自分には女装癖の他にM属性もあったのだと気づかされて、それがまだ受け入れられないでいる。
正直にそう話すと、さくらちゃんはもう一度ごめんね、と謝った上で、
「私ね、歩ちゃんと出会ってすぐ、相性ぴったりだと思ったんだ。なんかね、ピンときたの。だから嬉しくって、ついはしゃいで強引な事しちゃった」
つまり、さくらちゃんは真正のSということだ。
僕のM性を察知して、磁石のように引かれ合ったということらしい。

その日は、それで解散の流れになった。
僕はまだ動揺してたし、とてもデートの続きが出来る気分ではなかった。
さくらちゃんは別れ際に一言、
「また会ってもいいなって思ったら連絡ちょうだい」
と言った。

僕が再びさくらちゃんとデートするまで、そう長い時間はかからなかった。
ショックだったのは最初の一日だけで、あとはずっと、ご飯を食べていても、仕事をしてても、さくらちゃんのことばかり考えている自分に気づいた。
女装癖があるという時点で、どうせもう健全な道からは逸脱しているんだ。
今更それにM属性が加わったからどうだというのか。
そんなことより、どっちの性癖も理解してくれる最良のパートナーを失う方が怖い。

次のデートは海の中道海浜公園に行った。
秋の花が咲く公園内を、カップルのように手をつないで歩いた。
アトラクションのあるコーナーを回っていたら、二人組の男にナンパされてしまった。
さくらちゃんは、、
「私達デート中だから、ごめんね」
と言って、僕の腕にむぎゅ!っとしがみついた。
遠ざかっていく途中、男達の「リアルレズ?」という困惑した声が聞こえてきて、二人でクスクス笑った。

門司港レトロを見物して、64ビストロでご飯を食べて、福岡タワーで夜景を見た。

その日の夜、僕らは大濠公園のそばにあるチャペルココナッツというホテルに行った。

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天神コアで買ったピンクのスケスケベビードールと、ピンクのガーターを着させられた僕は、さくらちゃんの命令通り、ベッドの脇に佇んでいる。
ベビードールの生地はすごく薄くてフワフワなので、勃起すると布が持ち上がってしまう。
さくらちゃんはベッドに腰掛け、レースのヴェールをかぶった僕の股間を爪先でぴんぴん弾いて遊んだ。
「歩ちゃん、すっごいエッチな格好してる」
ベッドから立ち上がると、さくらちゃんは僕の乳首をベビードールの上からきゅっとつまんだ。
「あんっ」
僕は女の子みたいな声をあげる。
「こうして欲しかったの?エッチな子」
さくらちゃんは僕の目を覗き込みながら、つまんだ乳首をくりくりといじった。
「あっ、あっ、さくらちゃん…さくらちゃあん…」
「ウフフ、可愛い」
さくらちゃんの柔らかい唇が重なり、にゅるっとした舌が入ってきた。
細い指先で乳首を撫で回し、時々爪でかりかりと引っかく。
僕の股間ははちきれそうになった。

さくらちゃんはベビードールの上から僕のチ〇ポを握ると、あの日の試着室のように、僕を立たせたまま手コキした。
スベスベの布地に擦りたてられて、僕はあっという間に射精してしまった。
それでもさくらちゃんは手を止めず、僕の精液でべとべとぬるぬるになったベビードールでチ〇ポをしごき続ける。
「あーっ、さくらちゃん、もうダメ、もうダメっ」
「ダメじゃないでしょ。ホラ、歩ちゃんのオ〇ンチン、もっともっとって言ってる」
「ああーん、死んじゃうよお」
がくがくと膝が笑う。
僕が腰を抜かして床に崩れ落ちるまで、さくらちゃんは執拗にチ〇ポを苛めた。

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無限手コキの刑から開放されたのもつかの間、僕はベッドに仰向けに寝かされ、さくらちゃんのフェラチオで強制勃起させられた。
全裸になったさくらちゃんが、僕の上に馬乗りになる。
「今から歩ちゃんとセックスしちゃうよ。歩ちゃんのオ〇ンチン、私のオ〇ンコが食べちゃうからね」
そう言って、さくらちゃんはズププ…と僕のペニスを膣内に吸い込んだ。
「ああ…っ、さくらちゃん」
「歩ちゃん、本当に可愛い。女の子とエッチしてるみたい…」
ウィッグで出来た僕の髪を撫でると、さくらちゃんはゆっくり上下に動き始めた。
「あっ、あっ、あっ」
「あんっ、あんっ」
二人の声が重なって、そこにくちゅくちゅと粘着質な音が混じった。
さくらちゃんは次第に腰の動きを早める。
尻が僕の太ももにぶつかる度に、パンパンと激しい音がした。
「やあ、ああーん、だめえぇ、んっ、あーっ!さくらちゃん!」
「歩ちゃんっ、イイっ、イイよぉ…っ、気持ちいいっ」
「ふあぁ、あんっ、さくらちゃん!い、イキそう!またイっちゃいそう!」
「んっ、んっ、私のオ〇ンコでイってえ…、んあーっ、歩ちゃん大好きぃ」
「っっー!!さくらちゃん…っ!」
精子まみれのベビードールを着たまま、僕はさくらちゃんの中で果てた。

後日談。
さくらちゃんとの交際は問題なく(?)続いている。
デートはすごく楽しいし、エッチの相性もバッチリだ。

今の僕の悩みは、デート中に時々ナンパされてしまうこと。
「私達カップルなの」
って言うと大概逃げていくけど、逆に食いついてくる男もたまにいる。
一度、あまりにしつこい男に向かって僕が、
「しつっけーよ!!」
と地声で怒鳴ったら、
「げ、こいつオカマかよ」
なんて言われてしまった。
まあ間違ってはいないんだけど…。
何とかならないものかなあ。

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